Biochemie

 

Mit ein Grund weshalb im letzten Subkapitel der organischen Chemie die Polimerisations-Chemie kurz touchiert worden ist, liegt in diesem neuen Kapitel. Die Biochemie beschreibt die Chemie der belebten Natur. Man trifft hier oft auf sehr grosse Moleküle. Manche Studenten sind deshalb eher abgeneigt gegenüber dieser Wissenschaft. Keine Angst, es handelt sich hier meist um polymere Verbindungen: Polysachharide, Polypeptide oder die DNS. Alle diese Makromoleküle setzen sich aus sich wiederholende organische Verbindungen zusammen.

 

Folgende Themen werden hier kurz behandelt. Dabei wird auf Wissenswertes aus bereits in diesem Kurs behandelten Fakten zurückgegriffen.

Auf die Nomenklatur wird hier nicht exakt eingegangen.

• Kohlenhydrate
• Aminosäuren
• Nucleinsäuren

 

 

Kohlenhydrate = Zucker, Stärke und Cellulose

 

Aus Kohlenhydraten sind Pflanzen aufgebaut, Für Tiere sind sie  Hauptbestandteil der Nahrung.

 

Zucker

Zucker bestehen aus 3 Gruppen:

• Monosachharide, einfache Zucker, z.B. Glucose, Traubenzucker.
• Oligosachharide, bestehend aus zwei bis fünf Monosachharid-Einheiten, bestens bekannt unser Haushaltszucker, Sachharose, eind Disachharid,= zwei Monosachharideinheiten
• Polysachharide, bestehend aus vielen Monosachharid-Einheiten, Stärke (Mehl etc), Cellulose und Glykogen

Monosachharide, einfache Zucker, monomere Einheiten wie Glucose (Traubenzucker), Fructose oder Galactose. Es sind 3-, 5- und 6-gliedrige Hydroxyaldehyde und –Ketone. Jedes C-Atom, das keine Carbonyl-Gruppe enthält, ist mit einer OH-Gruppe verbunden. Es sind 22 verschiedene einfache Zucker bekannt. 7 davon sind Ketone. Alle Zucker sind rechtsdrehend.

Aber vorerst stellt sich die Frage: Wie entsteht überhaupt Zucker?

Die Photosynthese

Das Chlorophyll-Molekül, als Katalysator, ist eine Komplexverbindung. (vgl. Kapitel 6, Komplex-Verbindungen). Es handelt sich hier um einen planaren Komplex mit 4 Liganden und Magnesium als Zentralatom. Chlorophyll absorbiert Licht im roten Bereich des kontinuierlichen Spektrums, λ  ≅ 700 nm, weshalb fast das gesamte Pflanzenreich mit grüner Farbe erscheint.

 

Der Mechanismus der Photosynthese ist kompliziert und nur unvollständig erforscht.  Gemäss James E. Huheey wird am Komplex je ein Wassermolekül senkrecht zur Komplex-Ebene koordiniert. Das Sauerstoffatom des H2O-Molekül soll sich als fünfter Ligand an das Magnesium-Atom koordinieren. Ein Wasserstoff-Atom soll mit dem Carbonyl-Sauerstoff der Ester-Gruppe eines benachbarten Chlorophyll-Moleküls je eine Wasserstoff-Brücken-Bindung eingehen. (Skizze unten, ist nicht exakt). Dazu folgen weitere Schritte.

 

 

 

Die einfachen Zucker sind alle chiral und können mehrere Chiralitätszentren haben. Die Darstellung erfolgt mit Fischer-Projektionen. (Kapitel 10, Isomerie). Für die einfachen Zucker werden Trivialnamen verwendet. Anstelle der R/S-Nomenklatur werden die einfachen Zucker meistens mit den Präfixen D- (für Rechtsdrehend)  und L- (für linksdrehend) beschrieben. Entscheidend dabei ist das zweitletzte Kohlenstoffatom, das am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist.

Liegt die OH-Gruppe rechts, gilt die D-, links die L-Nomenklatur.

Dazu einige Beispiele:

Ribose eine Aldopentose (Zeichnung unten). Die Ribose ist Bestandteil der RNS, (Ribonucleinsäure) und DNS (Desoxyribonucleinsäure).

Bild unten D-Ribose

α/β-Nomenklatur

Die offenkettige Formel ist jedoch nur eine von 3 Strukturen, (Bilder unten, Skizze dazwischen)  die in Lösung im Gleichgewicht stehen. Durch intramolekularen Ringschluss, entstehen zwei weitere Stereoisomere:  2 sesselförmige Sechsringe: Sie unterscheiden sich in α und β je nachedem ob die OH-Gruppe rechts des Brückensauerstoffs (–O–) nach unten (α) oder nach oben (β) weist. (Im Bild vermerkt mit rotem Kreis) Man nennt sie auch Anomere.

 

 

 

Bild oben: β-D-Glucose

⇓⇑

Bild unten: offenkettige Glucose mit intramolekularem Ringschluss zum 6-Ring. Das nicht-bindende Elektronenpaar der letzten OH-Gruppe greift nucleophil den Carbonyl-Kohlenstoff an. Elektronenverschiebung und Deprotonierung der letzten OH-Gruppe sowie Protonierung der Carbonylgruppe. Skizze unten.

 

 

 Bild oben: α-D-Glucose

Aldohexosen bilden meist Sechsringe während aus Ketohexosen mehrheitlich 5-Ringe entstehen.

 

Oligosaccharide

Unter den Oligosachhariden seien hier vorallem die wichtigsten Disacchariden erwähnt. Sie entstehen durch Kondensation von 2 einfachen Zuckern (2 Monosachhariden).

• Die Saccharose, Kondensation aus Glucose und Fructose, Haushaltszucker, 6-Ring und 5-Ring.
• Die Maltose, Kondensation aus 2 Glucose-Einheiten, Malzzucker, 2 Sechsringe. Zucker des Malzkakaos (Ovomaltine) und Malzbier (Da Maltose sehr teuer und nur wenig süss ist und sich im Wasser schlechter löst aufgrund des geringeren Dipols, wird bei diesen Getränken oft Sachharose beigemischt.)
• Die Lactose, Kondensation aus Glucose und Galactose. Milchzucker, 2 Sechsringe (Lactoseintoleranz sollte unbedingt behandelt werden. Milchzucker bzw Milch ist auch für ältere Generationen sehr empfehlenswert)

Wenn 2 einfache Zucker zu einem Disaccharid kondensieren, entsteht 1 Molekül Wasser, H2O.

α-D-Glucose + β-D-Fructose → Saccharose + H2O

Bild oben Saccharose, Haushaltszucker (Rohrzucker)

α-D-Glucopyranosyl–β-D-fructofuranosid

Mit Säure oder dem Enzym Invertase kann man Saccharose wieder in die entsprechenden Monosaccharide zerlegen.

Das Disaccharid, Sachharose, ist in Zuckerrüben und Zuckerrohr enthalten und wird hauptsächlich daraus gewonnen.

 

Ein weiteres Disaccharid ist die Maltose, der Malzzucker, ist ein Dimer  der Glucose:

Glucose + Glucose → Maltose + H2O

Die Maltose kann wiederum mit Säure oder dem Enzym Maltase zu zwei Molekülen Glucose hydrolisiert werden.

 

Zeichnung oben: Maltose, Malzzucker, α-D-Glucopyranosyl–β-D-glucopyranose

Maltose ist das Dimer von 2 Glucose-Einheiten und ist nur ein Drittel so süss wie Saccharose. Getränke wie Malzbier, vorallem in Deutschland erhältlich, und Malzkakaogetränke werden deshalb oft mit Saccharosezucker zusätzlich gesüsst. 

Maltose entsteht durch enzymatischen Abbau von Stärke.

 

 

Lactose ist das Dimer von Galactose und Glucose.

Galactose + Glucose → Lactose + H2O

Zeichnung oben: Lactose, Milchzucker, β-D-Galactoparanosyl–α-D-glucopyranose

Bei dieser Zeichnung oben sind zur Vereinfachung 4 ringinwärts gerichtete und 3 nach aussen stehende H-Atome sowie nicht-bindende Elektronen der Sauerstoffatome weggelassen worden. In den meisten Lehrbüchern ist das Standard. Auch Professoren und Assistenten unterrichten auf analoge Weise.

Das Disaccharid Lactose ist Milchbestandteil der meisten Säugetiere (ca 5 %).

 

Polysaccharide

Stärke, Cellulose und Glycogen sind alles Polymere von Glucose!

Bei allen drei natürlichen Polysacchariden, die am häufigsten vorkommen, ist das Monomer  immer der Traubenzucker.

Die Stärke ist unsere tägliche Nahrung wie Kartoffeln, Getreide und Reis bzw Brot und Pasta. In Gemüse und Früchten besteht Stärke oft aus dem essbaren Teil.

Die Hauptbestandteile der Stärke sind unverzweigte Amylose und verzweigtes Pektin (Amylosepektin). Die Trennung der beiden Stärkearten erfolgt im heissen Wasser.

Die Amylose besteht aus Maltoseeinheiten und nimmt vorzugsweise eine spiralförmige Helixstruktur ein. Seine molare Masse beträgt ca 150000-600000.

Das löslichere Pektin ist an jeder zwanzigsten bis fünfundzwangstigsten Glucose-Einheit mit einer anderen Glucose-Kette verzweigt. Seine molare Masse 200000 bis 1 Million.

Zeichnung unten: Stärkepolymer, Amylose

 

Cellulose ist der nicht essbare Teil der Pflanze und hat eine starre Struktur. Beispiel: Holz, Stroh, Rinden. Biologisch ist Cellulose das Gerüst der pflanzlichen Zellwand. Seine feste  Struktur verdankt Cellulose dem durch Röntgenstrukturanalyse festgestellten Effekt, dass jedes zweite Glucose-Monomer um 180° gegenüber dem vorhergehenden gedreht ist. Aufgrund dieser Tatsache ermöglicht Cellulose die Bildung von Wasserstoffbrücken.

Zeichnung unten: Cellulose mit Wasserstoffbrücken zwischen zwei Strängen

Cellulose dient als wichtiger Rohstoff bei der Papierherstellung. Mit Calciumhydrogensulfat, Ca(HSO3)2, entsteht durch Lösung von Holz (Lignin und Harz) in Sulfonsäuren poröses Papier. z.B. Filtrierpapier. Für Schreib- und Druckpapier sind weitere Zusätze wie Kaolin notwendig. Hochglanzpapier entsteht mittels Bariumsulfat.

 

Auch Glycogen besteht aus Glucose-Einheiten.

Glycogen hat eine änhliche Struktur wie Amylose und wie Amylopektin, denn es enthält Verzweigungen nach jeder zehnten Glycose-Einheit. Seine molare Masse ist viel grösser und beträgt bis 100 Millionen. Glycogen dient als Energiespeicher bei Tieren und Menschen und ist vorallem in der Leber und im ruhenden Skeletmuskel angereichert.

Wenn im lebenden Organismus bzw im Blut zu wenig Zucker vorhanden ist, baut ein spezielles Enzym, die Phosphorylase, von der Glycogen-Kette ein endständiges Glucose-Molekül ab. Es entsteht das Derivat a-D-glucopyranosyl-1-phosphat. Der Abbbau erfolgt stufenweise. Wegen starker Verzweigung, enthält Glycogen viele Endgruppen, wo das Enzym ansetzen kann. Das Enzym, Phosphorylase, kann nur beschränkt abbauen, bis zu 4 Glucose-Einheiten vom Vezweigungspunkt entfernt. (Siehe auch Skizze unten).

Bild unten: Glucose-Einheiten durch Zickzackstriche bezeichnet. Phosphorylase baut nur bis zu 4 Glucose-Einheiten (oder auch 2 Maltose-Einheiten) vor der Verzweigung ab. n = 4

Weitere 3 Einheiten werden in einem Block durch das Enzym, Transferase, abgebaut und and eine Kette die ebenfalls nur 4 Einheiten von der Verzweigung entfernt ist wieder angehängt. Ein weiteres Enzym, a-2,6, Glucosidase, baut die einzige verbleibende Glucose-Einheit vor der Verzweigung ab. Erneut ist eine unverzweigte Kette entstanden, dessen Abbau Phosphorylase bis 4 Einheiten vor der Verzweigung abbauen kann.

Die abgebaute Glucose-Einheit reagiert über die Glycolyse mittels mehrerer Enzyme zu Brenztraubensäure. 

Daraus sind 3 folgende Reaktionen möglich:

Brenztraubensäure oxidiert zu CO2 und H2O bei genügender Sauerstoffversorgung.

Bei zu wenig Sauerstoffgehalt entsteht eine unvollständige Reduktion zu Milchsäure. 2-Hydroxypropansäure. (siehe Organische Chemie)

In anaeroben Zustand verarbeiten Hefe-Organismen Brenztraubensäure zu Ethanol, CH3CH2OH. (anaerob = ohne Sauerstoff)

 

Aminosäuren, Proteine und Peptide

Die Aminosäuren sind die Bausteine der Eiweisse (Proteine). Aminosäuren werden auch als  Zwitterione bezeichnet, weil diese je eine saure Carbonsäuregruppe, -COOH, und eine basische Aminogruppe, -NH2, haben.

Insgesamt gibt es über 500 natürlich vorkommende Aminosäuren, die Proteine aller Organismen von den Bakterien bis zum Menschen weisen jedoch lediglich 20 verschiedene Aminosäuren nach. 12 dieser Aminosäuren stellt der menschliche Körper selbst her: Glycin, Alanin, Prolin, Serin, Tyrosin, Aspargin, Glutamin, Arginin, Histidin, Cystein, Asparaginsäure und Glutaminsäure.

Bild unten: Die folgenden Namen der 20 Aminosäuren entsprechen nicht der systematischen Nomenklatur. Es sind Trivialnamen.

 

Die restlichen 8 Aminosäuren müssen von aussen eingenommen werden: Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Threonin,  Lysin, Tryptophan und Methionin. Die sogenannten essentiellen Aminosäuren.

Bild unten: Essentielle Aminosäuren

Alle 20 Aminosäuren ausser Glycin haben beim 2. C-Atom ein Chiralitätszentrum das meistens S-Konfiguration besitzt. Wie bei den Zuckern verwendet man den Präfix L.

 

Soeben haben wir erfahren, dass die einfachen Zucker Polymere bilden können.

Ein weiterer Typ von natürlichen Polymeren sind die Polypeptide. Das Monomer ist die 2-Aminosäuren (auch a-Aminosäure, vgl Bild oben). Die Peptidbildung ist eigentlich wie beim Oligosaccharid eine Kondensation. Das Dipeptid (Ein Analogon zum Disaccharid) entsteht durch Reaktion einer Aminogruppe, -NH2, mit einer Carboxygruppe, -COOH. Dabei entsteht ein Molekül Wasser. Die Verknüpfung ist ein Additions-Eliminierungs-Mechanismus, wie aus der organischen Chemie bereits bekannt.

Einfaches Beispiel. Synthese des Dipeptids, Alanylglycin, Ala–Gly.

Bild unten: Die Aminogruppe von Glycin greift das Kohlenstoffatom der Carboxygruppe nukleophil an. Dabei entsteht ein Molekül Wasser.

Der Angriff kann auch von Alanin erfolgen. Dabei entsteht das Dipeptid, Glycilalanin, Gly–Ala. Die Carbonylgruppe sitzt nun auf dem 2. C-Atom des Glycins.

Aus 3 Aminosäuren entsteht ein Tripeptid. Oligomere von Aminosäuren nennt man Peptide. Man kann die Polypeptide auch als Polyamide bezeichen, wie in der organisch chemischen Nomenklatur. Lange natürliche Polymere von Peptiden nennt man Proteine. Diese können mehr als 8000 Aminosäure-Einheiten enthalten.

Die Proteine  haben die Funktion von Katalysatoren (in der Biochemie spricht man von Enzymen) und dienen auch als Transport und Speichersysteme. So erfolgt der Sauerstofftransport durch das Protein, Hämoglobin, und die Replizierung der Chromosomen geschieht ebenfalls dank bestimmter Proteine.

Ein menschlicher Durchschnittskörper (60kg) benötigt pro Tag ca 45 g reines Eiweiss. Dieser Bedarf entspricht einer Portion mageren Fleisch, Geflügel oder Fisch (20g) 1 Tasse Vollmilch (9g) ein Stück Käse (8g) ein Ei (6g) und eine Scheibe Brot (2g). Beachten Sie: Eier, Fleisch und Fisch sollten frisch gegessen werden. Eier, nicht mehr als 8 Tage alt keinen Riss, keine Luftkammern enthalten und durchsichtig sein. Rindfleisch sollte schön rot und fest sein, Schweinefleisch weiss oder rosa. Wichtig: Fisch immer frisch essen, sonst ist er giftig!

Für Sportler, Abnehmende und Vegetarier: Die Aminosäuren Methionin und Lysin bilden in der Leber des menschlichen Körpers das L-Carnitin, ein Derivat, das bei der Fettverbrennung in den Muskeln eine unentbehrliche Rolle spielt.  Die Summenformel lautet: C7H15NO3. (Me3–N+–CH2–CH(OH)–CH2–COOH). L-Carnitin ist keine Aminosäure. Die Aminogruppe ist an 4 C-Atome gebunden, ist also ein quartäres Amin und hat deshalb eine positive Ladung. Am 3. C-Atom von rechts (-COOH) befindet sich eine OH-Gruppe. L-Carnitin ist sowohl eine Carbonsäure als auch ein Alkohol.

Zur Wiederholung, Methionin und Lysin müssen von aussen zugeführt werden, (Bild essentielle Aminosäuren)  deshalb treten Mangelerscheinungen, wie Müdigkeit oder Empfindlichkeit gegenüber Kälte nicht selten bei Menschen auf, die eine radikale Schlankheitskur durchmachen oder bei Vegetariern.

 

Die Sequenzen, die Anordnung der 20 verschiedenen Aminosäuren, sind bei allen Proteinen genau definiert.

Beispiele von Oligopeptiden und Proteinen:

Glutathion, Glu-Cys-Gly, Tripeptid, Bestandteil in lebenden Zellen und in der Augenlinse.

Aspartam, Asp-Phe-OCH3, Ein Dipeptid-Ester. Kalorienarmer künstlicher Süssstoff.

Rinderinsulin, 2 Ketten zu 21 und 30  Aminosäuren, total 51 Aminosäuren und 3 Disulfid-Brücken. Man erinnere sich an den Kautschuk (Subkapitel Polymerisation, organische Chemie) der seine Entstehung durch Vulkanisation von  Polyisopren mit Schwefel verdankt. Auch beim Insulin, das den Glucosehaushalt im menschlichen Körper reguliert, gibt es 3 Disulfid-Brücken. Zwei davon verbinden die beiden Ketten. Der Schwefel verbindet sich nur mit der Aminosäure Cystein.

Bild unten:

Der Mangel an Insulin führt zu Diabetes. Der Ersatz wird aus der Bauchspeicheldrüse von Schlachttieren oder gentechnisch erzeugt und ist so im Handel erhältlich.

 

Weitere Beispiele von Proteinen sind Enzyme, z.B.  das Verdauungsenzym Trypsin, Giftstoffe von Pilzen und Schlangen und einige Hormone:

Vasopressin, ein Hormon

Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2

S——————————S

Mit Disulfid-Brücke zwischen den beiden Cystein, Cys. Antidiuretisches Hormon, kontrolliert Wasserausscheidung im Körper.

 

Die häufigsten Strukturen von langkettigen Proteinen sind Helix und Faltbaltstruktur.

Aus der Helix kann auch eine Überhelix gebildet werden.

Verantwortlich für Helix-, Faltblatt- und Überhelix-Strukturen sind wie so oft in der Biochemie die Wasserstoffbrücken.

Kompliziertere Beispiele von langkettigen Proteinen sind Myoglobin und Hämoglobin, welche einen planaren Porphyrin-Komplex mit Fe als Zentralatom umgeben. Das Eisen im Porphyrin-Komplex ist Ursache der roten Farbe des Bluts. Funktion von Hämoglobin ist die Sauerstoff-Entnahme von der Lunge und Transport zu den Zellen und Organen. 

 

Nucleinsäuren

Eine Nucleinsäure besteht aus folgenden Bausteinen:

• Einer der 5 Basen: Uracil (U), Thymin (T), Cytosin (C), Adenin (A), Guanin (G). Es handelt sich um heterocyclische Amide und Amine. 
• Eines der einfachen Pentose-Zucker: β-D-Ribose und 2-Desoxy-β-D-Ribose. (vgl vorletztes Subkapitel Kohlenhydrate, einfache Zucker) Bei 2-Desoxy-β-D-Ribose fehlt beim zweiten C-Atom rechts des Ethersauerstoffs die OH-Gruppe.
• Phosphorsäure. H3PO4, die die Nukleinsäuren über den Zucker durch Kondensation miteinander verbindet.

Bild unten: Bausteine der Nucleinsäure, DNS (oder DNA) und RNS. 2-Desoxyribose und Ribose gemäss Haworth-Darstellung.

 

Ribonucleinsäure, RNS und Desoxyribonucleinsäure, DNS.

Die RNS ist verbunden mit Phosphat (über die Phosphorsäure), Ribose und einer der 4 Basen: C, G, U oder A.

Uracil kommt nur in der RNS vor!

Die DNS enthält anstelle von Ribose, 2-Desoxyribose mit der fehlenden OH-Gruppe beim 2 C-Atom rechts des Ethersauerstoffs, daher der Name Desoxyribonucleinsäure. Die DNS enthält eine der 4 Basen C,T,G oder A.

Thymin kommt nur in der DNS vor!

Die DNS (engl DNA) ist quasi das Betriebssystem des Lebewesens: Zelle, Pflanze, Tier, Mensch. Die DNS befindet sich im Zentrum jeder einzelnen Zelle und wird Zellkern genannt. Darin ist die genetische Information gespeichert.

Chemisch gesehen ist die DNS nichts anderes als ein Polymer von den vier verschiedenen Nucleinsäuren, die sich lediglich von den vier verschiedenen Basen, Adenin, Cytosin, Guanin und Thymin unterscheiden. Die DNS besteht aus 2 Ketten die parallel angeordnet sind und eine Doppelhelix bilden.

Die Kette ist jeweils über das Phosphat mit benachbartem Desoxyribose-Zucker verknküpft und bildet so das Polymer. Die beiden Ketten parallel dazu sind mit den 2 bestimmten Basen:

• Thymin-Adenin, T—-A oder A—-T
• Guanin-Cytosin, G—-C oder C—-G

über Wasserstoffbrücken gepaart.

Bild unten: Ausschnitt aus einer Desoxyribonucleinsäure (DNS) mit der Sequenz GC-AT-C-G

 

 

 

Bild unten: Doppelhelix der DNS. Roter Rand aussen bezeichnet die Phosphorsäure, die blauen Querstriche den Zucker, Desoxyribose.

Im Rechteck ist der Ausschnitt der Sequenz G-C, A-T, C-G,  des Bilds oben wiedergegeben:

Der mittlere Durchmesser einer Helix beträgt ca 2000 pm, (10exp-12m), der Abstand zwischen den Basen beträgt ca 340 pm. Die Windungen wiederholen sich ca alle 3400 pm. 

Bei der Zellteilung trennen sich die beiden DNS-Spiralen und die entsprechenden Basen lösen vorübergehend ihre H-Brücken. Die getrennten Stränge bauen nun je einen neuen Strang.  Die bisherigen, soeben getrennten Stränge dienen  als eine Art Schablone. Sie bedienen sich entsprechenden Nucleotiden (als Triphosphat) aus der Umgebung, bei dessen Wiederherstellung der H-Brücken Diphosphat abgespaltet wird.

Es entstehen 2 neue Helices mit der genau gleichen Sequenz. Bild unten:

Aus der DNS entstehen u.a. die Proteine.

Parallell zur DNS baut sich die RNS (Ribonucleinsäure) auf mit der gleichen komplementären Basensequenz wie bei der Duplizierung. Beispiel: Ein Bereich der DNS enthalte die Abfolge: G, A, C, wie im Rechteck im Bild oben. So lautet die komplementäre Sequenz der RNA: C, U, G. Bei der RNA sind es dieselben 4 Basen wie bei der DNS mit einer Ausnahme. Anstelle der Base Thymin verwendet die RNA die Base Uracil (letztere ist ja nur Bestandteil der RNS, siehe oben).

Während die RNS je nach Grösse des Proteins das entsteht ca 500 Baseneinheiten enthält, sind es bei der DNS ca 100 Millionen.

Die RNA wird auch als Matrizen-RNA bezeichnet, mRNA.

Eine Aminosäure entsteht aufgrund einer bestimmten Sequenz von 3 Basen der RNS. Sie bilden den entsprechenden Code für die entsprechende Aminosäure. Dieser Code nennt man Codon. Beispiel CUG. Aus diesem Codon, (Cytosin, Uracil, Guanin) entsteht die entsprechende Aminosäure, Leucin. Dieselbe Aminosäure kann aus einer von mehreren verschiedenen Codons erzeugt werden. So kann sich Leucin aus einem der folgenden verschiedenen Condons bilden: UUA, UUG, CUU, CUC, CUS, CUG (CUG siehe Beispiel oben).

Liste der Aminosäuren und die entsprechenden Codons Bild unten

 

Das Codon AUG leitet den Anfang einer Protein- oder Polypeptidkette ein. Das Codon AUG (Kettenstart)  bezeichnet man als Ketteninitiation.

Eines der Codons UGA, UAA und UAG steht am Ende einer Protein- oder Polypeptidkette.

Der Ablauf der Protein-Synthese erfolgt über Ribosomen. Diese bestehen aus Proteinen, Transfer-RNA und Anticodon. Der Ablauf wird im Studium Biochemie genauer erklärt.

 

Beispiel: Sichelzellanämie als Genfehler (Quelle: K. Peter C.Vollhardt, Organische Chemie, VCH GmbH 1988)

Das mRNA-Gen, das eine Protein-Kette des Hämoglobins codiert, beginnt mit  folgender Sequenz: AUG GUG CAC CUG ACU CCU GAG GAG AAG ……

Das erste Codon ist AUG, Der Kettenstart. Danach folgt GUG = Valin, Val, CAC = Histidin, His siehe letztes Bild oben.

Das Codon GAG in  entspricht der Aminosäure Glutaminsäure, Glu.

Glu ist eine Verbindung mit einem recht hohen Dipol, die auch für eine funktionierende Blutgerinnung mitverantwortlich ist.

Nun wird das A von GAG durch U ersetzt (durch Mutation). Anstatt GAG steht das Codon GUG für Valin, Val. Mit Val haben wir nun eine relativ unpolare Aminosäure im Gegensatz zu Glu.

Die dadurch veränderte Struktur (Tertärstruktur) des Hämoglobins hat aufgrund schwererer Wasserlöslichkeit Verklumpungen im Blut zur Folge. Die Blutgefässe können verstopft werden.

 

Literatur

• K. Peter C. Vollhart, Organische Chemie, VCH Verlag GmbH, D-6940 Weinheim (BRD) 1988, 1990
• Peter Sykes, Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, VCH Verlag GmbH, D-6940 Weinheim (BRD) 1988
• Charles E. Mortimer, Das Basiswissen der Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart . New York 1987 5. Auflage

 

© Alle Rechte sind ibusciencecollege.com vorbehalten

 

---